Film začíná tím, že Annie sní o lepším životě. Jednoho dne bohatý a výstřední obchodní magnát jménem Benjamin „Ben“ Stack, kterého hraje Jamie Foxx, náhodně narazí na Annie při procházce ulicemi New Yorku a okamžitě ho uchvátí její šarm a optimismus. Ben se rozhodne vzít Annie na Vánoce k sobě, což pro Annie zažehne divoké dobrodružství, když si zvyká na nový život v luxusu.
V průběhu filmu Annieina přítomnost začíná inspirovat a přinášet pozitivní změny do životů lidí kolem ní, včetně Bena a jeho zaměstnanců v domácnosti Grace (Rose Byrne) a Guye (Bobby Cannavale). Mezitím slečna Hanniganová, která je rozzuřená Anniným štěstím, plánuje její získání zpět tím, že se uchýlí k různým komickým plánům spolu se svým intrikánským bratrem Roosterem (Craig T. Nelson) a jeho přítelkyní Lily (Adepero Oduye).
Jak se Anniin pobyt s Benem prodlužuje za prázdniny, hrozí, že jejich nově nalezené štěstí naruší politická kampaň vedená Benovým nelítostným tajemníkem Guyem Danlilym. Anniein neochvějný optimismus hraje klíčovou roli ve zvratu věcí, protože nakonec sjednotí svou nově nalezenou rodinu a odhalí pravdu za Danlilyinými úskočnými plány.
Annie obsahuje ikonické a oblíbené písně z původního muzikálu, včetně „Tomorrow“, „It's the Hard Knock Life“ a „Maybe“. Je to potěšující příběh o odvaze, optimismu a transformační síle lásky a přátelství.