Zde jsou některé z nejpamátnějších pracovních míst Kirk:
* Clerk Store Store: To byla jeho nejdelší práce, která pracovala v The Stars Hollow Video Store po mnoho let.
* hvězdy Hollow Gazette Delivery Boy: Tato práce, která se často odehrála vedle jeho práce s videem, mu dala spoustu příležitostí pro jeho podpisovou trapnost.
* ovladač kamionu zmrzliny: Kirk's Ice Cream Truck Ventures byl zdrojem humoru a chaosu, krátkotrvající, ale nezapomenutelná práce.
* večeře číšník: Zatímco jeho stint u Lukeovy večeře byl krátký, dalo mu to šanci prokázat svou lásku k ikonické večeři show.
* fotograf: Kirk krátce pracoval jako fotograf a zachytil některé zajímavé, ne -li vždy lichotivé záběry hvězd dutých.
* filmový kritik: Tato práce viděla Kirk revidovat místní filmy s jeho podpisem, často nesmyslným vhledem.
* mechanik: Kirk krátce pracoval jako mechanik v garáži Taylor Doose.
* strážce: Kirkův čas jako strážce v místním supermarketu byl poznamenán některými neobvyklými incidenty.
* "The Secret Squirrel" (a.k.a. Stars Hollow's Resident Spy): Kirk tuto roli často převzal a poskytoval bezpečnost pro různé události ve Stars Hollow a vyšetřování podezřelé činnosti.
To je jen několik příkladů a on držel nespočet dalších lichých pracovních míst v celé sérii, předváděl jeho neklidný duch a neomezené nadšení pro život.