Televize:
* Dobré místo (2016–2020) :Hraje opakující se roli "Chidi Anagonye", profesora filozofie, který je jednou z hlavních postav seriálu. Toto je Hollowayova nejvýznamnější role, která mu získala uznání kritiků a širší publikum.
* "Nezlomný Kimmy Schmidt" (2015–2019) :Má hostující roli v tomto uznávaném komediálním seriálu, kde předvádí své komediální načasování.
* "Brooklyn Nine-Nine" (2017) :Holloway měl v této populární policejní komedii hostující roli.
* "Search Party" (2016–2017) :Objevil se v této temné komediálně-mysteriózní sérii.
* „Obtížní lidé“ (2015–2017) :Má hostující roli v tomto satirickém komediálním seriálu.
* Moderní rodina (2017) :Holloway hostoval v tomto sitcomu.
* „The Afterparty“ (2022) :Má opakující se roli v této mysteriózní komediální sérii.
Film:
* Země ustálených zvyků (2018) :Toto je jeden z mála Hollowayových filmových titulů, kde měl malou roli.
* Válka zítřka (2021) :Hrál vedlejší postavu v tomto sci-fi akčním filmu.
Zatímco jeho filmová vystoupení jsou omezená, Hollowayova práce v televizi z něj udělala uznávaného a uznávaného herce. Jeho talent a komediální schopnosti mu nadále přinášejí příležitosti v oboru.