Drew se narodil v Enfieldu v Middlesexu a svou kariéru v rádiu začal v 80. letech 20. století moderováním pořadů pro BBC Radio 1. Od té doby uváděl pořady pro různé rozhlasové stanice, včetně Capital FM, XFM a TalkSport.
Kromě své rozhlasové práce se Drew objevil také v televizi, mimo jiné jako kapitán týmu v komediální panelové show „Never Mind the Buzzcocks“. Napsal také několik knih, včetně „The Cheese Manual“ a „The A-Z of Radio“.
Drew je známý svým smyslem pro humor a schopností improvizovat. Je také nadšeným hudebníkem a vydal několik alb z vlastního materiálu.
Zde jsou některé další podrobnosti o Simonu Drewovi:
* Je patronem charitativní organizace Mind, která poskytuje podporu duševního zdraví.
* Je příznivcem fotbalového klubu Arsenal.
* Se svou ženou Karen má dvě děti.
* Je vášnivým amatérským fotografem.
* Je fanouškem hudby Davida Bowieho a The Beatles.